Los terpenoides son una familia enorme de compuestos orgánicos derivados de unidades de isopreno que, a diferencia de los terpenos puros, incorporan oxígeno o sufren modificaciones estructurales (oxidaciones, ciclizaciones o reordenamientos). Están detrás del aroma de muchas plantas, pero también de moléculas clave en salud y nutrición, desde la vitamina A hasta fármacos como el artemisinina.
Definición precisa: terpenos vs. terpenoides
En química natural, conviene separar términos para no mezclar conceptos:
| Concepto | Descripción | Ejemplos |
|---|---|---|
| Terpenos | Hidrocarburos formados por unidades C5 (isopreno) sin heteroátomos añadidos. | Limoneno, pineno, mirceno. |
| Terpenoides | Terpenos modificados: oxigenados (alcoholes, cetonas, ésteres), ciclados o reordenados. | Mentol, alcanfor, carotenoides, esteroides, artemisinina. |
En la práctica, en aromaterapia y perfumería se usan a veces como sinónimos, pero en química natural la diferencia es clara: todo terpenoide procede de terpenos, pero no todo terpeno es terpenoide.
Cómo se forman: las dos rutas biosintéticas
La biosíntesis de terpenoides parte de dos vías que generan los bloques C5 activados (IPP y DMAPP):
| Vía | Localización | Precursores | Productos predominantes |
|---|---|---|---|
| MVA (Mevalonato) | Citoplasma (animales, hongos, plantas) | Acetil-CoA → mevalonato | Sesquiterpenoides (C15), triterpenoides (C30), esteroides |
| MEP/DOXP | Plastidios (plantas, bacterias) | Gliceraldehído-3-P + piruvato | Mono- y diterpenoides (C10, C20); carotenoides (C40) |
Después, sintasas y oxigenasas moldean el esqueleto: primero se forman hidrocarburos terpénicos y luego se oxigenan o reordenan para dar lugar a los terpenoides finales.
Clasificación por número de isoprenos (con ejemplos útiles)
Clasificar por tamaño ayuda a entender funciones, aromas y aplicaciones:
| Grupo | Fórmula general | Ejemplos de terpenoides | Notas sensoriales / función | Aplicaciones |
|---|---|---|---|---|
| Monoterpenoides (C10) | 2 × C5 | Mentol, alcanfor, linalool, citronelal | Mentolado, floral, cítrico | Perfumería, repelentes, cuidado personal |
| Sesquiterpenoides (C15) | 3 × C5 | Farnesol, nerolidol, nootkatona | Maderoso, amargo, pomelo | Fragancias, conservantes naturales |
| Diterpenoides (C20) | 4 × C5 | Retinoides (vit. A), fitol, taxanos | Precursores de clorofila, bioactividad | Nutrición, fármacos oncológicos |
| Sesterterpenoides (C25) | 5 × C5 | Ophiobolin, manoalide | Marinos, potentes bioactivos | Exploración farmacológica |
| Triterpenoides (C30) | 6 × C5 | Ácido oleanólico, ursólico, squaleno→esteroides | Amargos, membranas celulares | Cosmética, antiinflamatorios |
| Tetraterpenoides (C40) | 8 × C5 | Carotenoides (β-caroteno, licopeno) | Colorantes naturales, antioxidantes | Alimentación, fotoprotección |
| Politerpenoides (>C40) | n × C5 | Gomas y resinas (látex) | Elásticos, adhesivos | Industria (caucho natural) |
Funciones ecológicas en plantas (y por qué nos interesan)
Los terpenoides son señales químicas y defensas: atraen polinizadores, repelen herbívoros y protegen frente a patógenos. Para nosotros, esas mismas propiedades se traducen en aromas, sabores y actividad biológica aprovechable en alimentos, cosmética y medicina.
Ejemplos cotidianos de terpenoides
- Mentol (monoterpenoide): sensación de frescor en dentífricos y bálsamos.
- Alcanfor: notas balsámicas en pomadas y fragancias orientales.
- Carotenoides (tetraterpenoides): color naranja/rojo en zanahoria y tomate; precursores de vitamina A.
- Esteroides (derivados triterpenoides): membranas celulares (colesterol) y hormonas.
- Artemisinina (sesquiterpenoide lactona): antipalúdico de referencia.
Estos ejemplos ilustran la diversidad química y funcional de la familia.
Propiedades clave y estabilidad
Al ser volátiles u oxidables, muchos terpenoides sufren degradación por luz, calor y oxígeno. Para conservar perfiles aromáticos y bioactividad:
- Guardar en envases opacos, llenos casi hasta el borde, a temperatura fresca.
- Minimizar exposición al aire y usar antioxidantes compatibles cuando proceda.
- Verificar estabilidad específica (pH, luz, metales) antes de formular.
Esto explica por qué un aceite esencial “se abre” o cambia con el tiempo: los terpenoides oxigenados evolucionan.
Cómo se analizan en laboratorio
Las técnicas más usadas combinan separación y detección selectiva:
- GC-MS para volátiles y semivolátiles (monoterpenoides/sesquiterpenoides).
- HPLC-DAD/FL/ MS para carotenoides y triterpenoides menos volátiles.
- Índices de retención y estándares para confirmar identidad y cuantificar.
- Quiralidad (GC quiral) cuando el enantiómero cambia el olor/actividad.
Una caracterización adecuada evita confundir terpenos con terpenoides y da trazabilidad a fragancias, alimentos o extractos vegetales.
Aplicaciones por sector
La transversalidad de los terpenoides permite enfoques prácticos:
- Alimentación y bebidas: realce aromático (cítricos, mentol), color (carotenoides).
- Cosmética: activos antioxidantes (ácido ursólico), sensorialidad (mentol, eucaliptol).
- Farmacia: esqueletos bioactivos (taxanos, artemisinina), vitaminas.
- Agricultura: repelentes y semioquímicos (citronelal, nootkatona).
En cada caso, la selección depende del objetivo (aroma, color, bioactividad) y de la matriz final.
Preguntas frecuentes
¿Todos los aceites esenciales son terpenoides?
No. Los aceites esenciales contienen mezclas de terpenos y terpenoides. Por ejemplo, el limoneno (terpeno) y el linalool (terpenoide) pueden convivir en un mismo aceite cítrico.
¿Los terpenoides son siempre naturales?
Pueden ser naturales, idénticos a naturales (sintetizados pero presentes en la naturaleza) o sintéticos no presentes en plantas. La actividad depende de la estructura, no del origen.
¿Qué diferencia hay entre “oxigenado” y “no oxigenado”?
“Oxigenado” indica grupos como alcoholes, aldehídos o ésteres (propios de terpenoides). “No oxigenado” suele referirse al hidrocarburo base (terpenos).
Los terpenoides son terpenos transformados que la naturaleza usa para comunicarse y defenderse. Para la industria y la salud, significan aroma, color y bioactividad con una versatilidad excepcional. Comprender su origen biosintético y su clasificación por tamaño permite elegir mejor ingredientes, conservarlos y analizarlos con criterio.
